Trong một cuộc phỏng vấn, Jessie tiết lộ cô và Adele, Amy Winehouse từng lớn lên ở London, học chung đại học. "Chúng tôi học cùng trường BRIT và thường xuyên đi chơi chung, hát trong giờ giải lao. Chúng tôi từng rất thân thiết trước khi nổi tiếng", giọng ca Price Tag nói trong chương trình Fitzy & Wippa.
Trước khi chinh phục thế giới với tư cách là ca sĩ kiêm nhạc sĩ của dòng nhạc jazz, Winehouse là thành viên của nhóm nhạc rap Sweet 'n' Sour. Cô kết hợp cùng người bạn thân Juliette Ashby. Theo Rolling Stone, nhóm nhạc của Winehouse từng thu âm nhiều ca khúc nổi tiếng như Glam Chicks , Boys… Who Needs Them và Spinderella.
Amy Winehouse từng nhận công việc bán thời gian tại World Entertainment News Network (WENN). Cô làm phóng viên chuyên viết về người nổi tiếng. "Cô làm việc ở đây trong hai tháng. Cô ấy lớn tiếng và thường xuyên chửi thề", Sean Hamilton, đồng nghiệp của nữ ca sĩ tiết lộ.
Năm 2007, Amy Winehouse chuẩn bị được mời thu âm ca khúc chủ đề cho phim về James Bond. Tuy nhiên, cô không được mời ký hợp đồng vì những vấn đề liên quan đến việc dùng chất kích thích. Nhà sản xuất của Quantum of Solace đưa ca khúc cho Alicia Keys và Jack White thể hiện. "Đây là quyết định sai lầm của họ", cố ca sĩ nói vào thời điểm đó.
Trong cuộc phỏng vấn với The Observe, Amy Winehouse tiết lộ cô muốn là người phụ nữ của gia đình. "Tôi biết mình tài năng nhưng luôn nghi ngờ về vai trò của mình. Có phải tôi sinh ra để làm người nổi tiếng hay không? Tôi ở đây và muốn được làm mẹ, làm vợ và chăm sóc gia đình. Tôi yêu những gì mình đang có nhưng đó không phải điều tôi thực sự mong muốn", nữ ca sĩ từng tâm sự.
Amy Winehouse thành lập hãng thu âm riêng Lioness Records hồi năm 2009. Cô cho ra đời hãng thu âm với mục đích hỗ trợ con gái đỡ đầu Dionne Bromfield - lúc ấy là ca sĩ nhí 13 tuổi. Hiện tại, hãng thu âm vẫn hoạt động, đứng sau một số ca sĩ như Juliette Ashby, Zalon Thompson và Liam Bailey.
Cynthia - ca sĩ tạp kỹ, bà nội của Amy Winehouse - là người đưa cô vào con đường ca hát chuyên nghiệp. Sau khi Cynthia qua đời năm 2006, nữ ca sĩ xăm lên tay hình cô gái trẻ kèm tên Cynthia để tưởng nhớ người bà đưa cô đến với nghệ thuật.
Theo SCMP, thức uống yêu thích của Winehouse là Rickstasy. Chỗ lui tới yêu thích của cô là quán rượu The Hawley Arms nổi tiếng ở Camden. Năm 2008, quán từng bị hư hỏng nặng sau khi trải qua một vụ cháy. Sau nỗ lực gây quỹ, quán hoạt động trở lại. Hiện tại, quán là điểm đến lý tưởng cho người hâm mộ Amy Winehouse. Thức uống đặc trưng của Amy được bán rộng rãi để tôn vinh di sản của nữ ca sĩ.
Trạch Dương