Năm 2016, ngay sau có thông báo đóng chung trong Spider-Man: Homecoming, Zendaya và Holland ngày càng thân thiết. Họ cùng đi bơi, thường xuyên đi chơi chung và đăng ảnh lên mạng xã hội. Sau khi xuất hiện tình cảm tại sự kiện San Diego Comic Con, hai sao trẻ làm dấy lên tin hẹn hò.
Đầu tháng 11/2016, giữa lúc tin hẹn hò ngày càng rầm rộ, hai ngôi sao xuất hiện tình tứ trên trang bìa của Hollywood Reporter. Zendaya cho biết đây là điều vinh dự của cô và bạn diễn Người Nhện. "Giữa tất cả sự hỗn loạn và buồn bã, cuối cùng chúng tôi nhận được điều tốt lành. Holland là người bạn tốt nhất của tôi", cô viết trên trang cá nhân. Nhiều tuần sau, cô và đồng nghiệp đến thăm bệnh nhi ở New York với tư cách bạn bè.
Suốt mùa hè 2017, Holland và Zendaya xuất hiện trên nhiều thảm đỏ để quảng bá cho Spider-Man: Homecoming. Tháng 7 cùng năm, nguồn tin của People khẳng định họ là cặp tình nhân ăn ý. "Họ cẩn thận trong việc giữ bí mật nhưng thực tế dành nhiều thời gian đi nghỉ cùng nhau", nguồn tin cho biết. Tuy nhiên, cả hai ngôi sao đều lên tiếng phủ nhận, cho rằng họ chỉ là bạn bè thân thiết hơn những người khác.
Giữa lúc truyền thông liên tục khẳng định cặp sao Người Nhện hẹn hò, Zendaya cho biết hai người là bạn bè. "Holland là chàng trai tuyệt vời. Anh ấy chỉ là bạn thân nhất của tôi. Bao năm qua, chúng tôi cùng xuất hiện ở các thảm đỏ, đi dự ra mắt phim. Ở tuổi 20, hiếm ai có được điều đó", nữ diễn viên nói với Variety.
Theo Page Six, tuy liên tục phủ nhận yêu nhau, Tom Holland được phát hiện đi nghỉ cùng Zendaya và cha mẹ của nữ diễn viên tại Bobby Van Central Park South vào cuối năm 2017. Ba tháng sau, khi tham dự lễ trao giải Oscar, đôi bạn thân ngồi cạnh nhau, trò chuyện liên tục suốt buổi tiệc, dù trước đó họ tách biệt trên thảm đỏ.
Sau khi Zendaya xuất hiện trong diện mạo mạnh mẽ tại sự kiện Met Gala 2018, Tom Holland không ngừng dành lời khen cho bạn diễn. "Mọi người hãy chào đón nữ hoàng. Bạn 'giết chết' tôi rồi", nam diễn viên sinh năm 1996 viết. Một tháng sau, Zendaya đáp lại đồng nghiệp bằng cách đi chơi cùng Tom Holland, sau đó đăng video thân mật, mừng sinh nhật nam diễn viên lên trang cá nhân.
Vào dịp sinh nhật của nữ diễn viên đoạt giải Emmy, Tom Holland công khai đăng ảnh họ đi chơi cùng. Mẹ của Skai Jackson - sao nữ vốn là bạn thân của Zendaya - bình luận dưới bài đăng rằng họ đang hẹn hò. Tuy nhiên, bà sau đó xóa bình luận và phủ nhận. Mẹ của Skai Jackson mong cộng đồng mạng không thắc mắc chuyện của Tom Holland và Zendaya.
Trong lúc quảng bá bộ phim Spider-Man: Far From Home năm 2019, hai ngôi sao được ghi lại nhiều hình ảnh tình tứ từ phim trường đến các buổi phỏng vấn, giới thiệu phim. Song, lúc đó họ đều có tình yêu riêng. Page Six xác nhận Holland hẹn hò Olivia Bolton, trong khi đó Zendaya có tình cảm với Jacob Elordi - người hiện tại là bạn trai của người mẫu Kaia Gerber - trong thời gian đóng phim Euphoria.
Sau bốn năm vướng nhiều thông tin hẹn hò, cuối cùng Tom Holland và Zendaya "lộ điểm sơ hở". Đầu tháng 7, hai ngôi sao được ghi lại hình ảnh hôn nhau trên ôtô của Holland, trong lúc dừng đèn đỏ ở khu Silver Lake (Los Angeles) - gần nhà của mẹ Zendaya. Họ không để ý đến người xung quanh, ngầm thừa nhận chuyện đang yêu nhau.
Trạch Dương