Thời điểm mới nổi tiếng, Harry Styles hẹn hò Caroline Flack. Hai người yêu nhau trong khoảng thời gian 2011-2012. Sau khi chia tay bạn gái hơn 14 tuổi, thành viên One Direction viết trên trang cá nhân: "Flack là người ngọt ngào nhất tôi từng biết. Chia tay là quyết định chung của cả hai".
Taylor Swift là người yêu nổi tiếng nhất của Harry Styles. Hai ngôi sao thừa nhận hẹn hò năm 2012, sau khi giới săn ảnh ghi lại hình ảnh Styles nắm tay bạn gái ở Công viên Trung tâm thành phố New York, Mỹ. Theo Us Weekly, cặp sao chia tay sau khi tranh cãi trong chuyến du lịch đến Caribbean. Mối tình kéo dài 37 ngày. Sau 8 năm chia tay, Harry Styles và Taylor Swift tái hợp tại Grammy 2021. Giọng ca willow vỗ tay sau khi người yêu cũ được xướng tên thắng giải Đơn ca pop xuất sắc.
Theo Us Weekly, Harry Styles và Kendall Jenner lần đầu gặp nhau năm 2013. Hai năm sau, thành viên One Direction và ngôi sao Keeping Up With the Kardashians có chuyến du lịch chung đến Anguilla. Cặp sao nổi tiếng sau đó tái hợp ở Met Gala 2019, show The Late Late Show With James Corden. "Dù chưa một lần thừa nhận hẹn hò, họ vẫn xem nhau là những người bạn thân nhất", nguồn tin nói.
Theo New York Post, giọng ca Ever Since New York có mối quan hệ mập mờ với người mẫu Sara Sampaio nhưng chưa bao giờ thừa nhận. Paparazzi ghi lại hình ảnh nam ca sĩ ôm hôn siêu mẫu người Bồ Đào Nha vào tháng 6/2015, sau đó qua đêm ở cùng khách sạn.
Tháng 10/2015, người mẫu Georgia Fowler đăng lên trang cá nhân video thân mật cùng Harry Styles. Truyền thông sau đó chỉ ra nhiều bằng chứng hai ngôi sao đang hẹn hò. Us Weekly cho rằng ca khúc Kiwi nói về ngôi sao người New Zealand. "Tôi không dám chắc ca khúc này nói về mình", Fowler mập mờ trong chương trình The Morning Show.
Tháng 7/2017, sao phim Dunkirk và người mẫu Camille Rowe được phát hiện đến xem buổi hòa nhạc Fleetwood Mac ở New York, Mỹ. "Họ trông rất ấm cúng, tận hưởng sự vui vẻ cùng nhau", nguồn tin nói với Page Six. Hai ngôi sao sau đó thừa nhận hẹn hò. Yêu nhau được một năm thì họ đường ai nấy đi. "Cuộc chia tay khiến Styles buồn trong thời gian dài", đại diện của nam ca sĩ nói với Rolling Stone.
Tháng 1/2021, Harry Styles và Olivia Wilde đến dự đám cưới người bạn ở Montecito, California, Mỹ. Hai ngôi sao công khai nắm tay, thừa nhận chuyện hẹn hò sau nhiều tháng quen biết. Cặp sao lần đầu gặp nhau trên phim trường Don't Worry, Darling và giữ quan hệ bạn bè. Sau khi Wilde chia tay hôn phu Jason Sudeikis, hai người mới quyết định hẹn hò, theo Us Weekly.
Theo Page Six, tình cảm giữa Harry Styles và bạn gái hơn 10 tuổi ngày càng khăng khít. Trong mùa dịch, hai người dành nhiều thời gian bên nhau. Kỳ nghỉ mát trên du thuyền ngoài khơi Đảo Giglio, gần Tuscany, Italy đầu tháng 7 là dịp kỷ niệm 6 tháng quen nhau của hai ngôi sao. "Olivia bị Harry Styles mê hoặc. Họ không ngại công khai thể hiện tình cảm ở chỗ đông người", nguồn tin nói với Us Weekly.
Trạch Dương