Phi hành đoàn được đưa đến Khabarovsk, nơi nó có cuộc gặp với Tướng Iosif Apanasenko, chỉ huy Phương diện quân Viễn Đông. Sau cuộc gặp gỡ này, họ được đưa bằng tàu hỏa, máy bay và phà qua toàn bộ Siberia đến Vùng Ural, Volga và rời đi trong nhiều tuần để sống ở các thị trấn và ngôi làng nhỏ khác nhau. Đại sứ quán Mỹ nhận được thông tin cập nhật thường xuyên về nơi ở của họ.
Trong suốt 8 tháng, các phi công Mỹ ở lại thị trấn nhỏ Okhansk bên bờ sông Kama. Phi hành đoàn đã được phép gặp các nhà ngoại giao Mỹ nhiều lần. Vào tháng 9/1942, họ đã tìm cách nói chuyện với Tướng Omar Bradley, lúc đó, đang ở Liên Xô giám sát cầu hàng không ALSIB (Alaska-Siberia), cùng với đó máy bay quân sự của Mỹ đã đến Liên Xô.
Khi biết rằng các phi công đang có ý định trốn thoát, Bradley đã khuyên họ nên từ bỏ ý định này và không vi phạm. Cuộc chạy trốn cuối cùng sẽ diễn ra, chỉ có điều nó sẽ được tổ chức không phải bởi người Mỹ, mà bởi các cơ quan đặc biệt của Liên Xô.
Tình hình với phi hành đoàn B-25 bắt đầu thay đổi vào đầu năm 1943. Vợ của Đại úy York kiến nghị Tổng thống Roosevelt thả phi hành đoàn và ông đã đưa ra yêu cầu cá nhân với Stalin.
Bản thân ban lãnh đạo Liên Xô cũng bắt đầu ít động tâm hơn về vấn đề này, chủ yếu là vì cho rằng có một điểm mấu chốt đã đạt được trong cuộc chiến sau thất bại của quân Đức tại Stalingrad và thất bại của quân Nhật trong trận Guadalcanal, quân Liên Xô đã giành được lợi thế chủ động trên chiến trường.
Tuy nhiên, vẫn không thể đơn giản thả các phi công như vậy và Cơ quan Dân ủy Nội vụ Liên Xô (NKVD) được chỉ thị tổ chức một cuộc chạy trốn cho các phi công Mỹ qua biên giới Liên Xô-Iran. Hơn nữa, bản thân người Mỹ phải tin rằng họ đang hành động theo sáng kiến của riêng họ.
Vào tháng 3/1943, phi hành đoàn được cử đến phía nam của Liên Xô, để làm việc tại một sân bay ở Ashkhabad. Trên chuyến tàu đến thủ đô của Cộng hòa Xã hội Chủ nghĩa Xô viết Turkmen, Thiếu tá Vladimir Boyarsky của NKVD, đóng giả là Thiếu tá Alexander Yakimenko của Hồng quân, đã bắt đầu kết bạn với các phi công và sau đó duy trì liên lạc với họ sau khi họ đã đến đích.
Anh nhanh chóng thuyết phục người Mỹ rằng anh thông cảm với hoàn cảnh khó khăn của họ và anh thực sự muốn giúp họ trở về nhà. Boyarsky kể lại: Từ những ngày đầu tiên đến Turkmenistan, tôi đã lên kế hoạch với lính biên phòng về cách người Mỹ vượt biên.
Điều quan trọng là họ nên tin rằng họ đã tự lên kế hoạch trốn khỏi Liên Xô. Để đạt được mục tiêu này, cách Ashkhabad gần 20 km về phía đông nam, gần với Iran, chúng tôi đã thiết lập một vùng đất giả mạo không người nhằm mục đích đánh dấu biên giới Liên Xô-Iran.
Boyarsky đã giới thiệu cho các phi công Mỹ một người của NKVD khác, đóng vai một tên buôn lậu. Với 250 đô la, anh ta sẽ đưa họ bằng xe tải đến “biên giới”, nơi họ phải tự mình vượt qua một cách bí mật và sau đó anh ta sẽ đón họ một lần nữa ở phía bên kia.
Khi đến thành phố Mashhad, các thành viên phi hành đoàn không nghi ngờ gì đã nộp đơn vào lãnh sự quán Anh và đã có mặt tại Washington vào ngày 24/5. Nhiều năm sau khi kết thúc hành trình 13 tháng qua Liên Xô, xạ thủ David W. Pohl đã lên tiếng nghi ngờ rằng toàn bộ cuộc chạy trốn của họ là do Bộ Tổng tham mưu Liên Xô và NKVD thiết kế.
Tuy nhiên, Robert G. Emmens không đồng ý: Cuộc chạy trốn của chúng tôi là thật. Chúng tôi phải trả giá từng xu mà chúng tôi có… (Yakimenko) đã hôn mỗi người chúng tôi khi chúng tôi rời xa anh ấy… Anh ấy đã rơm rớm nước mắt.
Lê Quang