Tuyển Mỹ được đánh giá cao hơn trước đối thủ Jamaica ở trận đấu bán kết cuối cùng CONCACAF 2019. Người hâm mộ Mỹ chẳng phải đợi lâu, phút thứ 9 Weston McKennie mở tỷ số từ pha đệm lòng cận thành. Cả 2 đội phải nghỉ vì cơn mưa lớn kéo dài khiến trận đấu phải dừng lại.

Trận tứ kết thứ 3 CONCACAF tiếp tục diễn ra giữa Jamaica - Panama. Dù Panama có thời gian kiểm soát bóng nhiều hơn, chiếm lĩnh thế trận trên sân nhưng trong 1 pha lên bóng, tiền đạo Jamaica bị phạm lỗi trong vòng cấm và Darren Mattocks tận dụng cơ hội ghi bàn thắng duy nhất từ chấm 11m giành vé vào bán kết.

Lượt đấu thứ 2 của tứ kết CONCACAF 2019 giữa Mexico và Costa Rica. Dễ dàng chiếm lĩnh thế trận và tạo ra vô số cơ hội nhưng phải đến cuối hiệp 1 Raul Jimenez mới mở tỷ số cho Mexico. Vào hiệp 2, Bryan Ruiz nhanh chóng gỡ hòa cho Costa Rica ở phút 52 từ chấm 11m. Cả 2 phải bước vào loạt luân lưu may rủi và Mexico hạ gục Costa Rica ở quả phạt cuối cùng giành vé thứ 2 vào bán kết CONCACAF 2019.

Trận tứ kết đầu tiên CONCACAF 2019 giữa Haiti - Canada và Canada là được đánh giá cao hơn hẳng, khi trận đấu diễn ra Canada làm chủ thế trận trên sân. Hiệp 1, Canada vươn lên dẫn trước với 2 bàn thắng của Jonathan David, Lucas Cavallini nhưng hiệp 2 Haiti xuất sắc ngược dòng thành công với 3 bàn thắng của Duckens Nazon, Herve Bazile, Wilde Donald Guerrier và giành vé bán kết.

Bảng D giải đấu CONCACAF Gold Cup, đã tranh tài lượt đấu cuối giữa Panama - Mỹ cùng tranh ngôi nhất bảng. Tuyển Mỹ tự tin thi đấu, kiểm soát bóng nhiều hơn và Jozy Altidore có pha 'ngã bàn đèn' ghi bàn thắng duy nhất trận giúp tuyển Mỹ hạ Panama. Thắng 1-0, Mỹ giành ngôi nhất bảng với 9 điểm, Panama xếp nhì bảng D.

Lượt đấu cuối cùng tại bảng B giữa Haiti - Costa Rica đã diễn ra đầy bất ngờ. Được đánh giá nhỉnh hơn nhưng Costa Rica bất ngờ bại trận để Haiti vươn lên giành vị trí nhất bảng B. Cả 3 bàn thắng của trận đấu đều của cầu thủ Haiti, mở đầu là Djimy Alexis phản lưới nhà, Duckens Nazon gỡ hòa và chính Djimy Alexis chuộc lỗi giúp Haiti ngược dòng giành chiến thắng 2-1.

Cả 2 bước và lượt đấu cuối bảng B Gold Cup CONCACAF 2019 với tâm thế 'về nước' và Bermuda hiên ngang về nước bằng chiến thắng thuyết phục trước đối thủ Nicaragua. Thăng hoa trong hiệp 2, Lejuan Simmons và Nahki Wells mang về 2 bàn thắng ấn định chiến thắng 2-0 để Bermuda rời giải với vị trí thứ 3, Nicaragua xếp chót bảng B.

Lượt đấu thứ 3 của bảng A CONCACAF, tuyển Canada đầy tự tin trước đối thủ Cuba và chỉ trong 3 phút khai trận tiền đạo Jonathan David sớm có bàn thắng mở đầu cho cơn mưa bàn thắng 7-0. Lần lượt Jonathan David, Lucas Cavallini hoàn thành cú hattrick và Junior Hoilett cũng góp công vào cơn mưa gôn chào tạm biệt Cuba rời giải. Canada giành vị trí nhì bảng A giành vé vào tứ kết.

Sau chiến thắng tưng bừng 4-0 trước Guyana, tuyển Mỹ tiếp tục chiến thắng áp đảo 6-0 trước đối thủ Trinidad & Tobago. Chiếm lĩnh hầu hết thế trận trên sân, các cầu thủ Mỹ thi nhau trổ tài và dễ dàng Aaron Long, Gyasi Zardes lập cú đúp, Christian Pulisic, Paul Arriola cũng góp vui bằng 2 bàn thắng. Chung cuộc 6-0, Mỹ vươn lên đầu bảng D, hiệu số +10 vì chưa thủng lưới sau 2 trận.

Các cầu thủ Panama tiếp tục giành chiến thắng thứ 2 trước Guyana. Đây là chiến thắng có phần may mắn khi hậu vệ Terence Vancooten bất ngờ phản lưới nhà tặng không cho các cầu thủ Panama và Abdiel Arroyo, Erick Davis, Gabriel Torres ghi 3 bàn thắng sau đó. Nổ lực của Neil Danns ghi 2 bàn thắng trên chấm 11m chỉ giúp Guyana rút ngắn tỷ số 2-4, Panama tạm xếp vị trí thứ 2 bảng D CONCACAF.

Trận đấu cuối của lượt thứ 2 bảng C diễn ra giữa Honduras - Curacao và tiền vệ Leandro Bacuna sút bồi ghi bàn thắng duy nhất ở phút thứ 40. Thắng 1-0, Curacao đứng ở vị trí thứ 3 bảng C và phải đánh bại Jamaica ở trận đấu cuối cùng nếu muốn vào tứ kết. Honduras chính thức bị loại sau 2 trận toàn thua.

Lượt trận thứ 2 đầu tiên của bảng C CONCACAF GoldCup giữa El Salvador và Jamaica diễn ra khá kich tính. Cả 2 đều muốn thắng để nắm chắc chiếc vé đi tiếp nhưng mọi chuyện chẳng dễ dàng khi hàng thủ cả 2 chơi khá chặt chẽ. Hòa 0-0, Jamaica tạm dẫn đầu bảng và El Salvador xếp nhì dù cả 2 đều bằng điểm nhưng Jamaica xếp trên vì hơn chỉ số phụ.

Đoàn quân Costa Rica tiếp tục vượt qua Bermuda ở lượt trận thứ 2 của bảng B. Với trình độ của mình Costa Rica dễ dàng cho Mayron George, ElIas Aguilar tỏa sáng bằng 2 bàn thắng vào lưới Bermuda, tiền đạo Nahki Wells chỉ rút ngắn tỷ số trên chấm 11m. Thắng 2 trận, Costa Rica xếp đầu bảng B với điểm, đội nhì bảng là Haiti cùng số điểm nhưng khác hiệu số.

Ở trận ra quân, Haiti dễ dàng vượt qua 'kẻ lót đường' Bermuda và đầy tự tin bước vào lượt trận thứ 2 trước Nicaragua. Hàng thủ Nicaragua chơi không mấy tập trung và sớm để Steven Sabat ghi bàn từ cú sút xa ngoài vòng cấm, sau đó hậu vệ Manuel Rosas còn 'tặng thêm bàn thắng' giúp Haiti ấn định chiến thắng 2-0, giành 6 điểm tạm xếp nhì bảng B.

Sau chiến thắng mưa gôn 7-0 vào lưới Cuba, Mexico tiếp tục chứng tỏ sức mạnh của ứng cử viên vô địch CONCACAF 2019 trước Canada. Lần lượt Roberto Alvarado mở tỷ số và Andres Guardado xuất thần lập cú đúp giúp Mexico giành chiến thắng ở lượt trận thứ 2. Tiền đạo Lucas Cavallini chỉ giúp Canada rút ngắn tỷ số 1-3 và tạm xếp sau Mexico trên BXH bảng A.

Sau hiệp 1 giằng co, Panama có chiến thắng dễ dàng trước Trinidad & Tobago với tỷ số 2-0. Các bàn thắng do công của Armando Cooper, Edgar Yoel Barcenas. Với chiến thắng ngày xuất quân này, Panama đang tạm dẫn đầu bảng D.