Chelsea làm khách trên sân của Norwich ở loạt trận đấu sớm của vòng 30 Premier League (đẩy lịch đá sớm, vòng 29 chưa thi đấu). Với phong độ ấn tượng, Chelsea dễ dàng giành chiến thắng 3-1 trước đội bóng đang đứng cuối bảng xếp hạng.
Chelsea giành chiến thắng 1-0 trước Al-Hilal ở trận bán kết Club World Cup nhờ pha lập công duy nhất của Lukaku. Đội bóng thành London sẽ tranh cúp với Palmeiras.
Hai bàn thắng của Benzema và Mbappe giúp tuyển Pháp lội ngược dòng đánh bại Tây Ban Nha với tỷ số 2-1 ở trận chung kết Nations League.
Với lối chơi hợp lý và hiệu quả, Chelsea tiếp tục đánh bại Atletico Madrid 2-0 ở trận lượt về để chính thức đoạt vé vào vòng tứ kết Champions League 2020/21.
Chelsea có trận thắng thứ ba liên tiếp khi đánh bại Sheffield United với tỷ số 2-1, chiến thắng này giúp Chelsea áp sát Top 4 khi chỉ kém đội hạng tư là Liverpool 1 điểm.
'Cầm chân' nhau với tỉ số 1-1, cả Chelsea lẫn Aston Villa đều bỏ lỡ cơ hội vào Top 4 Premier League.
Chelsea gây bất ngờ với bàn thắng mở tỉ số trên sân Etihad, nhưng Man City dẫn ngược lại 2-1 ngay trong hiệp một và bảo toàn tỉ số này cho tới khi hết giờ. Thắng trận, Man City vượt lên giành luôn vị trí của Chelsea trên bảng xếp hạng.
Nhờ các pha lập công của Abraham và Mount, Chelsea đã giành chiến thắng 2-1 trên sân của Lille ở lượt trận thứ hai vòng bảng Champions League. Như vậy HLV Frank Lampard đã giành chiến thắng đầu tiên ở sân chơi châu Âu.