Rafael Nadal khởi đầu cho tham vọng sở hữu 5 danh hiệu Rogers Cup bằng trận thắng không dễ dàng trước Dan Evans với điểm số 7-6 (8-6), 6-4. Đó là trận đấu mà Nadal không chỉ đánh bại một đối thủ khó nhằn mà phải chống lại những hoàn cảnh bất lợi về điều kiện thi đấu và cả thời tiết 'đỏng đảnh' ở Montreal. Anh đã thắng trận đấu thứ 378 ở đấu trường Masters 1.000
Nhà vô địch bốn lần Novak Djokovic đã lọt vào bán kết Wimbledon lần thứ 9, trong khi Rafael Nadal và Federer thiết lập trận bán kết 'bom tấn' được người hâm mộ quần vợt khắp thế giới mong chờ.
Tại tứ kết Wimbledon vào tối 10/7, tay vợt số một thế giới không gặp nhiều khó khăn để vượt qua David Goffin sau 3 set đấu với các tỷ số 6-4, 6-0 và 6-2
Roger Federer mới vừa 'dạy cho' tay vợt người Ý Matteo Berrettini 'một bài học đầy ý nghĩa' về việc đối đầu với anh ở Wimbledon sẽ mang đến kết cục như thế nào. Tay vợt cựu số 1 thế giới người Thụy Sỹ đã 'hủy diệt' đối thủ hạng 20 thế giới với điểm số kinh hoàng là 6-1, 6-2, 6-2, chỉ sau 74 phút đồng hồ. Sau trận thua, Berrettini 'đòi móc ví trả tiền học thêm' cho Federer.
Vẫn với lối chơi vũ bão, Rafael Nadal xuất sắc giành vé vào tứ kết Wimbledon 2019 hôm 8-7 với thành tích thắng 12 ván và chỉ để thua vỏn vẹn 1 nhưng Vua sân đất nện tỏ ra tự ti ở sân chơi danh giá nước Anh.
Novak Djokovic - 'Nhà Vua ATP' và cũng là Đương kim vô địch Wimbledon - đã mất hơn 3 tiếng đồng hồ (cụ thể là 3 tiếng 3 phút đồng hồ) để loại tay vợt 22 tuổi người Ba Lan Hubert Hurkacz với điểm số 7-5, 6-7 (5-7), 6-1 và 6-4, qua đó giành quyền vào vòng 4 của giải đơn nam. Tuy vậy, 'cánh tay phải của anh', và cũng là Đương kim á quân, Kevin Anderson, đã bị loại đầy đau đớn…