Những hình ảnh liên quan đến Harley-Davidson X440 ngày một dày đặc sau lần đầu tiên xuất hiện trong một loạt ảnh báo chí vào tháng 4/2022. Dự kiến mẫu xe này sẽ ra mắt thị trường Ấn Độ vào tháng 7/2023.
Street 500 và Street 750 ra mắt trước đó là 2 phiên bản rẻ nhất của dòng Harley-Davidson Street, phù hợp với những người mới bắt đầu chơi xe.